1如何；以何種方法或手段（用於詢問方式、方法）。
明日はどうして会社へ行く？電車、それとも車？
明天你怎麼去公司？坐電車還是開車？
この機械はどうして動くのか、説明書を見てもよく分からない。
即使看了說明書也不太明白這臺機器是如何運轉的。
この料理はどうして作るの？簡単なレシピを教えてください。
這道菜怎麼做？請告訴我一個簡單的食譜。
2為什麼；出於何種理由或目的（用於詢問原因或動機）。
どうして昨日来られなかったの？何かあったの？
你昨天為什麼沒來？發生什麼事了嗎？
どうしてそんなことを言ったのか、理由を聞かせてください。
請告訴我你為什麼會那麼說。
彼がどうして遅刻したのか、電話で確認してみる。
我要打電話確認他為什麼遲到。
3用於「どうして〜（よう）か」的反問句，表示強烈的否定語氣，意為「怎麼可能……」（較文語、稍顯古風的用法）。
こんな短い時間で、どうして全部準備できよう。
在這麼短的時間內，怎麼可能準備好一切呢。
彼一人で、どうしてこの仕事ができようか。
他一個人，怎麼可能完成這份工作呢。
4感嘆詞，表示驚訝、不解或難以置信（常重複為「どうして、どうして」）。
どうして！そんなことが本当にあったの？
什麼！那種事真的發生了嗎？
どうして、どうして。彼がそんなことをするなんて思わなかった。
怎麼會，怎麼會。真沒想到他會做那種事。