1如何；以何种方法或手段（用于询问方式、方法）。
明日はどうして会社へ行く？電車、それとも車？
明天你怎么去公司？坐电车还是开车？
この機械はどうして動くのか、説明書を見てもよく分からない。
即使看了说明书也不太明白这台机器是如何运转的。
この料理はどうして作るの？簡単なレシピを教えてください。
这道菜怎么做？请告诉我一个简单的食谱。
2为什么；出于何种理由或目的（用于询问原因或动机）。
どうして昨日来られなかったの？何かあったの？
你昨天为什么没来？发生什么事了吗？
どうしてそんなことを言ったのか、理由を聞かせてください。
请告诉我你为什么会那么说。
彼がどうして遅刻したのか、電話で確認してみる。
我要打电话确认他为什么迟到。
3用于「どうして〜（よう）か」的反问句，表示强烈的否定语气，意为「怎么可能……」（较文语、稍显古风的用法）。
こんな短い時間で、どうして全部準備できよう。
在这么短的时间内，怎么可能准备好一切呢。
彼一人で、どうしてこの仕事ができようか。
他一个人，怎么可能完成这份工作呢。
4感叹词，表示惊讶、不解或难以置信（常重复为「どうして、どうして」）。
どうして！そんなことが本当にあったの？
什么！那种事真的发生了吗？
どうして、どうして。彼がそんなことをするなんて思わなかった。
怎么会，怎么会。真没想到他会做那种事。