1強く丁寧に相手に願いや注意を伝えるときの副詞。『どうか』『ぜひ』に近く、お願いや注意を重ねて示す表現。
くれぐれもお大事にしてくださいね。
出張中はくれぐれも気をつけてください。
くれぐれもよろしくお伝えください。
2繰り返しの意味で使われることがあり、『重ねて』『何度も』というニュアンスを含む場合がある（やや古風・文語的な用法）。
くれぐれも何度も確認するように言われた。
彼はくれぐれも失敗しないように準備を重ねた。