1（動詞のます形の語幹に付いて）〜するのが難しい・できかねるという婉曲な表現。正式・丁寧な場面で使われる。
その要求には即答しかねます。
詳しいことはお答えしかねます。
今回はお手伝いしかねますが、また別の機会に。
2二つ以上の役割や性質を同時に持つ・兼務すること。「AとBを兼ねる」のように使う。
彼は社長と取締役会長を兼ねている。
この部屋は客間と書斎を兼ねている。
この商品は実用品と装飾品を兼ねるデザインだ。
3複数の職務や仕事を同時に務める、あるいは別の仕事も同時にこなすこと（兼務する）。
彼女は学校の先生と学童保育の指導員を兼ねている。
地方の小さな会社では、社員が複数の役割を兼ねることが多い。
4遠慮や配慮のために、ある行為をためらう・しにくいという意味で使う（婉曲表現）。
その点については賛成しかねます。
個人的な質問にはお答えしかねますのでご了承ください。
5（文脈によって）当面の用途と将来の用途の両方を満たす、あるいは現在と将来の両面を考慮するという意味で使われることがある。
この貯金は当面の生活費と将来の学費を兼ねるつもりだ。