To make a dent or indentation in something (physically). Figuratively, to depress or humiliate someone.
駐車場でドアをぶつけて車の側面をへこましてしまった。
I bumped the car door in the parking lot and dented the side of the car.
あの一言で彼はすっかりへこましてしまった。
That one remark completely crushed his spirits.
新品の缶を落としてへこましてしまった。
I dropped a new can and dented it.