1onomatopoeia: laughing or smiling foolishly; showing a frivolous or thoughtless smile or laugh
彼は謝る代わりにヘラヘラ笑っているだけだった。
Instead of apologizing, he just grinned foolishly.
面接でヘラヘラすると印象が悪くなるよ。
If you grin foolishly in an interview, it gives a bad impression.
話が深刻なときにヘラヘラしないでほしい。
Don't be flippant when the topic is serious.
2onomatopoeia: speaking carelessly or indiscreetly; talking flippantly or revealing things thoughtlessly
彼女はヘラヘラと人の悪口を喋る癖がある。
She has a habit of casually talking about others behind their backs.
ヘラヘラ喋っていると、重要なことを聞き逃すよ。
If you talk flippantly, you'll miss important points.
3onomatopoeia/adjectival: thin, flimsy (e.g., paper or fabric that is insubstantial)
この生地はヘラヘラしていて、コートには向かない。
This fabric is flimsy and not suitable for a coat.
包装の紙がヘラヘラで破れやすかった。
The wrapping paper was flimsy and tore easily.
4archaic: (old usage) to flare up or burst into flames; largely obsolete
古文献の中には、ヘラヘラと炎が立つといった表現が見られることがある。
In some old documents you can find expressions like flames flaring up.