To fail to get, catch, or obtain something; to miss an opportunity or fail to secure a prize.
電車のドアに手を伸ばしたが、扉が閉まってしまって取り損なった。
I reached for the train door but it closed and I missed it.
大事な顧客を取り損なって、会社は損失を出した。
We failed to land an important client and the company suffered a loss.
チャンスを取り損なわないように、準備をしておこう。
Let's prepare so we don't miss the opportunity.
To miss the meaning or fail to understand; to misunderstand or not catch the intended sense.
文脈を読み間違えて、著者の主旨を取り損なった。
I misread the context and missed the author's main point.
冗談を真に受けて取り損なう人もいるから、説明を加えた。
Some people take jokes seriously and miss the point, so I added an explanation.
彼の言っている皮肉を取り損なって、反論してしまった。
I missed his sarcasm and ended up arguing back.