To worry or brood over something; to be troubled and unable to decide because of prolonged concern.
進路のことで毎晩思い悩んでいる。
I'm worrying every night about my future path.
彼女はどう告白するかを思い悩んでいるようだ。
She seems troubled over how to confess (her feelings).
その問題について思い悩む日々が続いた。
Days of worrying over that problem continued.