1To dress stylishly or be fashionable (intransitive).
休日くらいはちょっとしゃれて出かけたい。
At least on weekends I want to go out dressed up a bit.
彼はいつも上手にしゃれているので目立つ。
He always dresses stylishly, so he stands out.
2To joke or make a pun; to play on words.
会話の途中で彼がしゃれると、場が和んだ。
When he cracked a joke in the middle of the conversation, the mood relaxed.
時にはしゃれることで緊張がほぐれることもある。
Sometimes joking can ease the tension.