To trip or stumble (physically) — to catch one's foot on something and nearly fall.
歩道の段差でつまずいて、膝をすりむいた。
I tripped on the step in the sidewalk and scraped my knee.
夜道で石に躓いて転びそうになった。
I almost fell after stumbling over a stone on the dark road.
子供が階段でつまずいて泣き出した。
The child stumbled on the stairs and started crying.
To fail or suffer a setback (in projects, plans, exams, etc.) — to encounter an obstacle and not proceed successfully.
新しいプロジェクトは資金不足ですぐにつまずいた。
The new project ran into funding problems and quickly stalled.
彼は試験の数学の問題でつまずいてしまった。
He failed/stumbled on the math problems in the exam.
交渉は最初の条件でつまずき、話が進まなかった。
The negotiations stalled over the initial terms and didn't progress.