1How; in what way or by what means — used to ask about method or manner.
明日はどうして会社へ行く？電車、それとも車？
How will you get to work tomorrow? By train or by car?
この機械はどうして動くのか、説明書を見てもよく分からない。
I don't really understand how this machine works, even after reading the manual.
この料理はどうして作るの？簡単なレシピを教えてください。
How do you make this dish? Please tell me a simple recipe.
2Why; for what reason or purpose — used to ask about cause or motive.
どうして昨日来られなかったの？何かあったの？
Why couldn't you come yesterday? Did something happen?
どうしてそんなことを言ったのか、理由を聞かせてください。
Please tell me why you said something like that.
彼がどうして遅刻したのか、電話で確認してみる。
I'll call and check why he was late.
3Used in a rhetorical question ("どうして〜(よう)か") to imply strong negation — "there's no way that..." (a somewhat literary, old-fashioned usage).
こんな短い時間で、どうして全部準備できよう。
How could we possibly get everything ready in such a short time?
彼一人で、どうしてこの仕事ができようか。
How could he possibly do this job alone?
4An interjection expressing surprise, disbelief, or puzzlement (often repeated as "どうして、どうして").
どうして！そんなことが本当にあったの？
What! Did that really happen?
どうして、どうして。彼がそんなことをするなんて思わなかった。
No way, no way. I never imagined he'd do something like that.