1To come near to; to approach (a place or time).
山の麓に差し掛かると景色が一変した。
When we approached the foot of the mountain, the scenery changed completely.
午後に差し掛かるころ、風が強くなった。
As it approached the afternoon, the wind got stronger.
交差点に差し掛かったとき、信号が赤になった。
As we were approaching the intersection, the light turned red.
2To be on the verge of; to be about to reach a certain stage or period (e.g., climax, retirement).
彼は引退の時期に差し掛かっている。
He is approaching the time of his retirement.
物語はクライマックスに差し掛かっている。
The story is approaching its climax.
冬に差し掛かると魚の動きが変わる。
As winter approaches, fish behaviour changes.
3To overhang or hang over (something); to project or extend so as to cover or hang above.
古い枝が窓に差し掛かっているので危ない。
An old branch is hanging over the window, so it's dangerous.
道の上に岩が差し掛かっている部分がある。
There is a section where a rock overhangs the road.