1To speak to someone, directing words at them — approaching a person and addressing them.
電車の中で、見知らぬ人に話しかけられた。
A stranger spoke to me on the train.
道に迷っている観光客に英語で話しかけてみた。
I tried speaking in English to a tourist who was lost.
彼女は誰にでも気軽に話しかける性格だ。
She's the type of person who easily talks to anyone.
2To begin talking or start a conversation — initiating an exchange with someone.
気になっている人に話しかけるのは、いつも緊張する。
It's always nerve-wracking to start a conversation with someone I have my eye on.
パーティーでは、自分から積極的に話しかけるようにしている。
At parties, I try to proactively start conversations myself.
新入社員が先輩に話しかけたことで、会話が弾んだ。
Because the new employee started a conversation with a senior colleague, the talk really took off.